كيمياء – الميثان CH4 للصف الثالث الثانوى 2016

كيمياء – الميثان CH4 للصف الثالث الثانوى 2016

هو أول سلسلة الألكانات ويعتبر أبسط المركبات العضوية على الإطلاق.

يوجد بنسبة 90% فى الغاز الطبيعي الموجود فى باطن الأرض أو مصاحباً للبترول .

علل: قد تتعرض مناجم الفحم للانفجار .

جـ : نتيجة إشتعال غاز الميثان الموجود فى مناجم الفحم .

يخرج على هيئة فقاعات من قاع المستنقعات نتيجة لتحلل المواد العضوية.

 

علل: يسمى غاز الميثان غاز المستنقعات .

جـ: لأنه يخرج على هيئة فقاقيع من قاع المستنقعات نتيجة لتحلل المواد العضوية .

 

تحضير الميثان في المختبر

 

يحضر الميثان بواسطة التقطير الجاف لملح أسيتات ( خلات ) الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي

الجيرالصودى

عبارة عن خليط من هيدروكسيد الصوديوم والجير الحي (NaOH + CaO)

فائدة الجير الحى CaO:

يساعد على خفض درجة انصهار خليط التفاعل

 

علل : يستخدم الجير الصودى بدلاً من الصودا الكاوية عند تحضير الميثان فى المعمل

لأن خليط من الصودا الكاوية NaOH والجير الحي  CaO ولا يدخل الجير الحي  في التفاعل إنما يساعد على خفض درجة إنصهار خليط التفاعل ويمتص بخار الماء

 الخواص العامة للأكانات

أولاً : الخواص الفيزيائية

المركبات الأربعة الأولى منها عبارة عن غازات في درجة الحرارة العادية

• الميثان يستخدم كوقود في المنازل .

• خليط البروبان والبيوتان ” البوتاجاز ” يسال ويعبأ فى إسطوانات وتستخدم كوقود  (نسبة البروبان في مخلوط البوتاجاز تكون أكثر فى المناطق الباردة بينما فى المناطق الدافئة يحتوى المخلوط على نسبة أعلى من البيوتان)

علل : إسطوانات البوتاجاز فى المناطق الباردة تحتوى على نسبة أكبر من البروبان .

لأن البروبان أكثر تطايراً من البيوتان أى أقل فى درجة الغليان.

الألكانات الوسطى : تحتوى على 5 إلى17 ذرة كربون وهي سوائل مثل : الكيروسين ويستخدما كوقود

الألكانات العليا : الألكانات التى تحتوى على أكثر من 17  ذرة كربون وهي مواد صلبة مثل شمع البرافين

علل : تغطى الفلزات بالألكانات الثقيلة .

لحمايتها من التآكل لأن الألكانات مواد غير قطبية لا تذوب في الماء

بزيادة عدد ذرات الكربون تزداد الكتلة الجزيئية وبالتالى تزداد كثافة المركب العضوى وتزداد درجة غليانه.

ثانياً: الخواص الكيميائية للأكانات

علل : الألكانات خاملة نسبياً من الناحية الكيميائية؟

لأنها مركبات مشبعة جميع الروابط فيها أحادية من نوع سيجما القوية التي يصعب كسرها إلا تحت ظروف خاصة .

أولاً: الإحتراق

تحترق الألكانات وينتج غاز ثانى أكسيد الكربون وبخار الماء وهى تفاعلات طاردة للحرارة لذا تستخدم كوقود

ثانياً: التفاعل مع الهالوجينات (الهلجنة)

تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات بالتسخين إلى ⁵400م أو في وجود الأشعة فوق البنفسجية UV في سلسلة من تفاعلات الإستبدال  ويتوقف الناتج على نسبة كل من الألكان والهالوجين في خليط التفاعل

كلورو ميثان(كلوريد الميثيل)   

ثنائي كلوروميثان (كلوريد الميثيلين)

                  

ثلاثي كلوروميثان (الكلوروفورم)       

    

رباعي كلورو ميثان (رابع كلوريد الكربون)

س : وضح بالمعادلات تفاعل الإيثان مع الكلور .

س : ماهى نواتج تفاعل الإيثان مع الكلور . اكتب الصيغ البنائية لها .

س : وضح بالمعادلات كيف تحصل على : الكلوروفورم من الميثان.

ثالثاً: التكسير الحراري الحفزي

تجرى هذه العملية أثناء تكرير البترول لتحويل النواتج البترولية طويلة السلسلة الثقيلة ذات الأهمية الإقتصادية القليلة إلى جزيئات أصغر وأخف تشتد الحاجة إليها  ( مثل الجازولين ) تتم عملية التكسير بتسخين منتجات البترول الثقيلة إلى درجات حرارة عالية تحت ضغط مرتفع في وجود عوامل حفازة فينتج نوعين من المنتجات.

ألكانات قصيرة السلسلة : تخلط مع الجازولين وتستخدم كوقود للسيارات .

قصيرة السلسلة :مثل الإيثين والبروبين وتستخدم في صناعة البوليمرات .

س :ماهى نواتج التكسير الحرارى الحفزى للديكان (C₁₀H₂₂)

مميزات الفريونات

1. رخص الثمن

2. سهولة إسالتها

3. غير سامة

4. لا تسبب تآكل امعادن

عيوب الفريونات:

تسبب تآكل طبقة الأوزون التي تقي الأرض من أخطار الأشعة فوق البنفسجية

الأهمية الإقتصادية للأكانات

الحصول على الكربون المجزأ ( أسود الكربون )

يمكن الحصول عليه بتسخين الميثان بمعزل عن الهواء لدرجة ⁵1000م

الإستخدام: صناعة إطارات السيارات – صبغة فى ( الحبر الأسود – البويات – ورنيش الأحذية)

الحصول على الغاز المائى :

يمكن الحصول عليه بتسخين الميثان مع بخار الماء عند درجة ⁵725 م.

 

الغازالمائي:

خليط من غازى الهيدروجين و أول أكسيد الكربون.

الإستخدام:

وقود قابل للإشتعال – مادة مختزلة .

س: من أسيتات الصوديوم كيف تحصل على:

• أسود كربون

• الغاز المائي

• الكلوروفورم

 

أولاً: الألكينات (الأوليفينات) Alkene

1. هيدروكربونات أليفاتية غير المشبعة مفتوحة السلسلة الكربونية

2. ترتبط فيها ذرات الكربون برابطة مزدوجة على الأقل أحداهامن النوع سيجما قوية صعبة الكسر والأخرى من النوع (بايπpi) ضعيفة سهلة الكسر مما يفسر نشاط الألكينات

3. تعتبر مشتقات من الأكانات وذلك بإنتزاع ذرتي هيدروجين من جزئ الألكان المقابل

4. تكون سلسلة متجانسة قانونها العام C_nH_2n

5. أول أفرادها هو الأيــثــين والأسم الشائع له هو الأيــثـيــلين

ألكــــــــيــن	H2-	ألكــــــــــان
إيــثـيـن C2H4		إيثان C2H6
بروبــيـن C3H6		بروبــان C3H8
بـيوتـــين C4H8		بيوتــان C4H10

علل:الألكينات مركبات غير مشبعة بينما الألكانات مركبات مشبعة.

جـ: لإحتواء الألكينات على روابط من نوع باي π ضعيفة سلة الكسر بينما الألكانات كل الروابط بها أحادية من نوع سيجما قوية صعبة الكسر

تسمية الألكــينات

1- تتبع نفس خطوات تسمية الألكانات مع إستبدال المقطع (آن) بالمقطع (ين) على أن يسبق هذا الإسم رقم ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة من الناحية الأقرب إلى بداية السلسلة.

2- يبدأ الترقيم من الطرف الأقرب إلى الرابطة المزدوجة بغض النظر عن موقع أي مجموعات أخرى

تدريب: أكتب الصيغة البنائية لما يلي؟

4-كلورو-4- مثيل-2- بنتين

4- بروبيل -2- هيبتين

أول مركبات الألكينات، إسمه الشائع الإيثيــــلــين

تحضير الإيثين بالمعمل:

يحضر الإيثين بإنتزاع الماء من الكحول الإيثيلي بواسطة حمض الكبريتيك المركز الساخن إلى 5180م بإستخدام الجهاز المبين طبقاً للمعادلة الآتية:

 

ويتم التفاعل على خطوتين:

1-              يتفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز مكوناً كبريتات إيثيل هيدروجينية

2-              تنحل كبيرتات الإيثيل الهيدروجينية بالحرارة ويتكون الإيثين

خواص الألكينات

الخواص الفيزيائية

1. المركبات الأولى من سلسلة الألكينات غازات والمركبات الوسطى التي تحتوي من 5- 15 ذرة كربون سوائل والمركبات العليا مواد صلبة

2. الألكينات مواد غير قطبية لا تذوب في الماء وإنما تذوب في المذيبات العضوية مثل الإيثر والبنزين

الخواص الكيميائية

علل: الألكينات أكثر نشاطاً من الألكانات؟

جـ: لأنها مركبات غير مشبعة تحتوي على روابط مزدوجة أحدهما من نوع باي π الضعيفة سهلة الكسر بينما الألكانات مركبات مشبعة جميع روابطها أحادية من نوع سيجما قوية صعبة الكسر.

أولاً: الإحتراق

تشتعل الألكينات في الهواء من خلال تفاعل طارد للحرارة وينتج ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء

 

ثانياً: تفاعلات الإضافة

تفاعلات يتم فيها كسر الرابطة باي π وتحويل المركبات غير المشبعة إلى مركبات مشبعة

أ‌-                 إضافة الهيدروجين (الهدرجة)

تتفاعل الألكينات مع الهيدروجين في وجود عوامل حفازة مثل النيكل والبلاتين مع التسخين ويتكون الألكان المقابل

 

ب‌-            إضافة الهالوجينات (X₂) (الهلجنة)

يستخدم هذه التفاعل للكشف عن عدم التشبع في الألكينات

 

س: كيف تميز عملياً بين الإيثان والإيثين

جـ: نضيف لكل منهما البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون CCl₄ ونرج الأنبوبتين فييزول لون البروم الأحمر في أنبوبة الإيثين ويتكون (2,1- ثنائي برومو إيثان) عديم اللون ويظل لون البروم أحمر في أنبوبة الإيثان لعدم تفاعله معه.

علل: يزول لون البروم الأحمر عند رج الإيثين مع البروم المذاب في راع كلوريد الكربون

جـ: لأن الإيثين مركب غير مشبع يحتوي على رابطة باي سهلى الكسر فيتفاعل مع البروم ويزول لونه الأحمر ويتكون (2,1- ثنائي برومو إيثان) مركب عديم اللون.

جـ-    إضافة هاليدات الهدروجين (الأحماض الهالوجينية) (HX)

تنكسر الرابطة باي π وتضاف ذرة الهيدروجين لإحدى ذرتي كربون الرابطة باي وذرة الالهالوجين لذرة الكربون الأخرى ويتكون هاليد الألكيل المقابل (ويتوقف نواتج الإضافة على نوع الألكين)

في حالة الألكين المتماثل ( ألكين تتصل فيه ذرتي كربون الرابطة المزدوجة بعدد متساوِ من ذرات الهيدروجين)

فإنه تضاف ذرة الهيدروجين إلى أي من ذرتي الكربون وتضاف ذرة الهالوجين إلى ذرة الكربون الأخرى .

 

في حالة الألكين غير المتماثل( تتصل فيه ذرتي كربون الرابطة المزدوجة بعدد غير متساوِمن ذرات الهيدروجين)

فإنه تضاف ذرة الهيدروجين إلى ذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين  (متصلة بعدد أبر من ذرات الهيدروجين) ينما تضاف ذرة الهالوجين إلى ذرة الكربون (الأفقر) المتصلة بعدد أقل من ذرات الهيروجين وتسمى هذه بقاعدة (ماركونيكوف)

 

علل: لا يتكون 1- بروموبروبان عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين

جـ: لأن البروبين ألكين غير متماثل حسب قاعدة ماركونيكوف + تعريف القاعدة + المعادلة

 

س: وضح بالمعادلات الكيميائية كيف تحصل على

• الإيثان من كبريتات الإيثيل الهيدروجينية

• بروميد الإيثيل من الإيثانول

• 2,1- ثنائي برومو إيثان من الإيثانول

د-  إضافة الماء (هيدرة حفزية فير مباشرة)

علل: لا يتم تفاعل الألكينات مع الماء إلا في وجود وسط حضي

جـ: لتوفير أيون الهيدروجين H⁺ نظراً لأن الماء إلكتروليت ضعيف فيكون تركيز أيون الهيدروجين ضعيف فلا يستطيع كسر الرابطة المزدوجة.

لذا يضاف حمض الكبريتيك المخفف أولاً إلى الإيثين فتتكون كبريتات الإيثيل الهيدروجينية التي تتحلل مائياً مكونة الكحول الإيثيلي

 

علل: تختلف نواتج تحلل كبريتات الإيثل الهيدروجينية مائيا عن نواتج تحللها حرارياً

قارن بالمعادلات فقط بين التحلل الحراري والتحلل المائي لكبريتات الإيثيل الهيدروجينية

س: كيف تحصل على

• كبريتات الإيثيل الهيدروجينية من كل من (الإيثين – الإيثانول)

• الإيثانول من الإيثين والعكس

ثالثاً: تفاعلات الأكسدة

تتأكسد الألكينات بالعوامل المؤكسدة مثل فوق أكسيد الهيديروجين H₂O₂ أو محلول برمنجانات البوتاسيوم القلوية

ويتكون مركبات ثنائية الهيدروكسيل تسمى جليكولات حيث يتم تفاعل إضافة وتنكسر الرابطة باي π ويزول لون البرمنجانات البنفسجي

 

تفاعل باير

هو أكسدة غاز الإيثين بمحلول برمنجانات البوتاسيوم في وجود وسط قلوي مكوناً إيثيلين جليكول ويزول لون البرمنجانات البنفسجية وهو إختبار كشف للرابطة المزدوجة

 

س: مادور محلول برمنجانات البوتاسيوم القلوية في تفاعل باير؟

جـ: مادة مؤكسدة تعمل على كسر الرابطة باي وبالتالي يحدث تفاعل الإضافة

 

علل: الإيثيلين جليكول هو المادة الأساسية المانعة لتجمد الماء في مبردات السيارات ؟

جـ: لأنه يكون رابطة هيدروجينية مع جزيئات الماءفيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها على هيئة بلورات ثلج

 

علل: يزول لون البرمنجانات البنفسجي عند إمرار غاز الإيثين في محلولها؟

لأن الإيثين مركب غير مشبع يحتوى عبى رابطة باي سهلة الكسر فيتم عليها تفاعل إضافة مكونة الإيثيلين جليكول وهو مركب عديم اللون

 

س: كيف تحصل على كحول ثنائي الهيدروكسيل من كحول أحادي الهيدروكسيل (إيثيلين جليكول من الإيثانول)

س: كيف تميز عملياً بين الميثان والإيثيلين؟

رابعاً: تفاعلات البلمرة

كلمة (بوليمر) كلمة لاتينية الأصل معناها عديد الوحدات وتعتبر البلمرة من التفاعلات الكيميائية الهامة التي فتحت الباب لتحضير العديد من المنتجات التي ساهمت في إزدهار الحضارة

 

البلمرة

تجمع عدد كبير من جزيئات مركبات بسيطة غير مشبعة (يتراوح عددها من مائة حتى مليون) لتكوين جزئ كبير عملاق ذو كتلة جزيئية كبيرة

جزئ المركب البسيط يسمى منومر

الجزئ العملاق المتكون من البلمرة يسمى بوليمر

الطرق الأساسية لعملية البلمرة

البلمرة بالإضافة: تتم لإضافة أعداد كبيرة من جزيئات مركب واحد صغير وغير مشبع لتكوين جزئ مشبع كبير

(مثال: بولي إثيلين)

البلمرة بالتكاثف: تتم بين مونومرين مختلفين يحدث بينهما عملية تكاثف (أي إرتباط مع فقد جزئ بسيط مثل الماء) لتكوين بوليمر مشترك يعتبر الوحدة الأولى لإستمرار عملية البلمرة (مثال: نسيج الداكرون)

تتميز الألكينات بأنها تكون بوليمرات بالإضافة

مثال: تسخين الإيثين (كتلته الجزيئية 28) تحت ضغط كبير (1000 ضغط جوي) في وجود فوق الأكاسيد كمواد بادئة للتفاعل يكون البولي إيثيلين (كتلته الجزيئية 30000)

 

تفسير عملية بلمرة بالإضافة

عند تسخين الإيثين تحت ضغط كبير 1000 جو في وجود الكاسيد كمواد بادئة للتفاعل تنكسر الرابطة باي ويتحرر إلكتروني الرابطة ويصبح لكل ذرة كربون إلكترون حر (وتسمى شق طليق) ثم ترتبط ذرات الكربون عن طريق إكتروناتها الحرة مع بعضها  بروابط تساهمياً أحادياً مكوناً سلايل طويلة من جزيئات البوليمر

 

بعض مونومرات الألكينات ومشتقاتها الناتجة بالإضافة وأهم إستخدامتها

 

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry arabic ch 5 l 2.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]