كيمياء – المركبات العضوية للصف الثالث الثانوى 2016

كيمياء – المركبات العضوية للصف الثالث الثانوى 2016

 الكيمياء العضوية

نبذة تاريخية

• استخدم الإنسان كثيراً من المواد التي استخلصها من الحيوانات والنبات مثل الدهون والزيوت والسكر والخل.

• استخدم المصريون القدماء العقاقير في عمليات التحنيط والأصباغ ذات الألوان الثابتة في الرسم على معابدهم والتي مازالت ناصعة حتى الأن.

قسم برزيليوس المركبات العضوية لنوعين

المركبات العضوية : هى مركبات تستخلص من مواد ذات أصل نباتى أو حيوانى

المركبات غير العضوية: هىم ركبات تستخلص من مصادر معدنية من باطن الأرض .

نظرية القوى الحيوية (برزيليوس 1806 م)

تتكون المركبات العضوية داخل خلايا الكائنات الحية فقط بواسطة قوى حيوية ولا يمكن تحضيرها فى المختبر .

 

تحطيم نظرية القوى الحيوية (فولهر 1828 م)

تمكن من تحضير اليوريا ( البولينا) في المختبر وهو مركب عضوي يتكون في بول الثدييات وذلك يتسخين المحلول المائي لمركبين غير عضويين هما كلوريد الأمونيوم وسيانات الفضة

 
تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

كانت هذه هي البداية لتحضير المركبات العضوية فى شتى مناحى الحياة من عقاقير ومنظفات وأصباغ وبلاستيك وأسمدة ومبيدات حشرية … إلخ ( عدد المركبات العضوية أكثر من  10 مليون وغير العضوية نصف مليون)

 

علل : أصبحت تعرف المادة العضوية على أساس بنيتها التركيبية وليس على أساس مصدرها .

جـ: لأن معظم المركبات العضوية التى تم تحضيرها فى المختبرات لا تتكون إطلاقاً داخل خلايا الكائنات الحية .

 

علل : وفرة المركبات العضوية .

جـ:لإختلاف قدرة ذرات الكربون على الإرتباط مع بعضها أو مع غيرها من الذرات بطرق عديدة فقد ترتبط بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية :

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 وترتبط على هيئة سلاسل مستمرة  أو سلاسل متفرعة أو حلقات متجانسة أو حلقات غير متجانسة

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 

علم الكيمياء العضوية

علم يهتم بدراسة مركبات عنصر الكربون باستثناء أكاسيد الكربون وأملاح الكربونات والسيانيد .

علم الكيمياء غير العضوية

علم يهتم بدراسة بقية العناصر المعروفة وعددها 111 ( عنصر ) أو أكثر .

الفرق بين المركبات العضوية وغير العضوية

نحضر بعض المواد العضوية الصلبة مثل (شمع البرافين والنفثالين) والسائلة مثل (الحكول الإيثيلي، الأسيتون، الجلسرين)

وبعض المواد غير العضوية الصلبة مثل (ملح الطعام) والمواد السائلة مثل (الماء) ونقارن بين خواصها في كما بالجدول التالي:

علل: 

   عند إحتراق المركبات العضوية تشتعل وينتج دائماً بخار الماء وثانى أكسيد الكربون

   المركبات العضوية لا توصل التيار الكهربى والمركبات غير العضوية توصل التيار الكهربى غالباً

   المركبات العضوية تفاعلاتها بطيئة بينما المركبات غير العضوية تفاعلاتها سريعة

 
تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

الصيغة الجزيئية

صيغة تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر فى الجزئ فقط ولا تبين طريقة ارتباط الذرات مع بعضها فى الجزئ .

الصيغة البنائية

صيغة تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر فى الجزئ وتبين طريقة إرتباط الذرات مع بعضها بالروابط التساهمية .

ملحوظة

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 
 
 

المشابهة الجزيئية  ( التشكل) Isomerism

ظاهرة إتفاق بعض المركبات العضوية فى صيغة جزيئية واحدة واختلافها فى الخواص الفيزيائية والكيميائية نتيجة إختلافها فى الصيغة البنائية .

مثال: الصيغة الجزيئية  C₂H₆O تمثل مركبين مختلفين تماما في الخواص هما:

 
تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 
 

علل : لا تكفى الصيغة الجزيئية للتعبير عن المركبات العضوية

علل : الإيثانول و إثير ثنائى الميثيل متشاكلين جزيئيين

ملحوظة:

قد تظهر الصيغة البنائية كما لو كان الجزئ مسطحاً ولكنه في الواقع مجسم تتجه ذراته في الأبعاد الفراغية الثلاثة ولذلك يستخدم النماذج الجزيئية (وهى أنواع عديدة أحد هذه الأنواع يستخدم كرات من البلاستيك وتمثل فيه ذرات كل عنصر بلون معين وحجم معين)

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

الكشف عن الكربون والهيدروجين في المركبات العضوية

• ضع فى أنبوبة إختبار قليل من أى مادة عضوية

  
  

 ( قماش-جلد- ورق– بلاستيك)

• إخلطها مع أكسيد النحاس II) CuO) في أنبوبة إختبار تتحمل الحرارة .

• أمرر الأبخرة والغازات الناتجة على مسحوق كبريتات النحاس اللامائية البيضات ثم على ماء الجير.

المشاهدة :

يتحول لون كبريتات النحاس الأبيض إلى اللون الأزرق: يدل ذلك على أمتصاصها لبخار الماء الذى تكون من أكسجين أكسيد النحاس وهيدروجين المادة العضوية

يتعكر ماء الجير:  مما يدل على خروج غاز ثانى أكسيد الكربون الذى تكون من أكسجين اكسيد النحاس وكربون المادة العضوية

الإستنتاج :

المركب العضوى يحتوى على عنصرى الكربون والهيدروجين .

تصنيف المركبات العضوية

يتكون البناء الأساسى لأى مركب عضوي من عنصري الكربون والهيدروجين فيما يعرف بالهيدروكربونات وتعتبر كافة  أنواع المركبات العضوية الباقية مشتقات للهيدروكربونات.

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 

أولاً: الهيدروكربونات

مركبات عضوية تحتوى على عنصرى الكربون والهيدروجين فقط .

أولاً: الهيدروكربونات الأليفاتية مفتوحة السلسلة

1-   الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة

الألكانات Alkane: هيدروكربونات أليفاتية مشبعة مفتوحة السلسلة ترتبط فيها ذرات الكربون بروابط أحادية من نوع سيجما قوية يصعب كسرها.

الألكانات

1. تعتبر مركبات خاملة كيميائياً نسبياً ( علل) لإحتوائها على روابط سيجما القوية صعبة الكسر

2. تنتهي إسمها بالمقطع (آن… ane) … ميثـــــان ، إيثــــــان،  بروبـــــــان

3. صيغتها العامة  C_nH_2n+2

4. كل مركب يزيد عن الذى يسبقه فى سلسلة الألكانات بمجموعة  المثيلين–CH₂

5. توجد بكميات كبيرة فى النفط الخام ويتم فصلها عن بعضها بواسطة التقطير التجزيئى .

أمثلة:

• الميثان يوجد بنسبة  50٪ إلى 90٪ فى الغاز الطبيعى المستخدم حالياً كوقود فى المنازل.

• يعبأ البروبان والبيوتان ( البوتاجاز ) في إسطونات ويستخدم كوقود أيضا.

• الألكانات الأطول فى السلسلة الكربونية توجد في الكيروسين والديزل وزيوت التشحيم.

إستخدامات الألكانات

تستخدم كوقود ومواد أولية فى تحضير العديد من المركبات العضوية الأخرى .

جدول يبين أسماء وصيغ العشرة مركبات الأولى فى سلسلة الألكانات

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

ملاحظات على الجدول:

النصف الأول من الأسم يعبر عن عدد ذرات الكربون فى المركب فمثلاً (ميثـــ = 1، إيثــــ = 2، بروبـــــــ = 3، بيوتـــــــ = 4، بنتـــــــ = 5 … إلخ) والنصف الثاني يعبر عن العائلة التى ينتمى إليها المركب

 

السلسلة المتجانسة:

مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى عام تشترك فى خواصها الكيميائية وتتدرج فى خواصها الفيزيائية مثل (درجة الغليان).

علل :الألكانات( الألكينات – الألكاينات) تكون سلاسل متجانسة .

مجموعة (شق) الأكيل

هى مجموعة ذرية لا توجد منفردة تشتق من الألكان المقابل بعد نزع ذرة هيدروجين منه .

التسمية: من اسم الألكان المشتقه منه بإستبدال المقطع ( آن ) بالمقطع ( يل).

الصيغةالعامة: C_nH_2n+1

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

تسمية الألكانات

التسمية الشائعة: إستخدم الكيميائيون القدماء أسماء للمركبات العضوية القليلة التي كانوا يعرفونها وكانت هذه الأسماء تشير غالباً إلى المصدر الذي استخلص منه هذا المركب (الإسم الشائع أو القديم للأكانات: البرافينات)

تسمية الأيوباك:  مع التقدم المستمر وكثرة المركبات العضوية إتفق علماء الإتحاد الدولي للكيمياء البحته والتطبيقية في تسمية أي مركب عضوي تجعل كل من يقرأه أو يكتبه يتعرف على الصيغة البنائية له

 (International Union of Pure and Applied Chemistry = IUPAC)

 خطوات التسمية بنظام أيوباك 

تحدد أطول سلسلة كربونية متصلة (سواء كانت مستقيمة أو متفرعة ) ومنها يحدد اسم الألكان

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

تبدأ كتابة الإسم برقم ذرة الكربون التى يخرج منها الفرع ثم اسم الفرع وتنتهى التسمية باسم الألكان .

 

2-  ترقيم ذرات الكربون

إذا كانت أطول سلسلة كربونية خالية من التفرعات ترقم ذرات الكربون من أي تطرف في السلسلة

إذا كانت أطول سلسلة كربونية متصلة بتفرعات (مجموعة الكيل أو أي ذرات أخرى) يبدأ ترقم السلسلة من الطرف الأقرب للتفرع ( ونبدأ كتابة الإسم برقم ذرة الكربون التي يخرج منها الفرع ثم إسم الفرع وينتهي بإسم الألكان)

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

3-  إذا تكررت المجموعة الفرعية في السلسلة الكربونية

 تستخدم المقدمات ثنائي أو ثلاثي أو رباعي للدلالة على عدد التكرار

 
تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

4-  إذا كان التفرع ذرة هالوجين

كلور أو بروم أو مجموعة نيترو(NO₂^-) فيكتب إسمها منتهياً بحرف (و) فتقال كلورو او برومو أو نيترو

 
تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

5-  إذا كانت الفروع مختلفة

( مجموعة الأكيل و هالوجينات مثلاً) فتكتب حسب الترتيب الأبجدي لأسمائها اللاتينية

بعض الأسماء اللاتينية للمجموعات والتفرعات مرتبة حسب الحروف اللاتينية

تكبير الصورة معاينة الأبعاد الأصلية.

 

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry arabic ch 5 l 1.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]