الكيمياء – الإسترات للصف الثالث الثانوي 2016

الكيمياء – الإسترات للصف الثالث الثانوي 2016



 

هي نواتج إتحاد الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات وتتميز بوجود مجموعة الإستر الوظيفية (-COO-)

تنتشر الإسترات بكثرة في الطبيعة في كل من المواد النباتية والحيوانية فهي التي تمد الفواكه والأزهار والزيوت العطرية برائحتها والمذاق الخاصة بها

تم تحضير العديد من الإسترات العضوية لإنتاج العطور والنكهات تجارياً وتستخدم إما بمفردها أو ممزوجة بمركبات طبيعية

وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بزيادة الكتلة الجزيئية للكحولات والأحماض العضوية المستخدمة في تكوينها فهي تتغير من سوائل ذات رائحة ذكية إلى مواد صلبة شمعية عديمة الرائحة

أمثلة للإسترات

الشموع التي يمثلها شمع النحل: إسترات ذات كتلة جزيئية مرتفعة

الزيوت والدهون : إسترات ناتجة من إرتباط الجليسرين (كحول ثلاثي الهيدروكسيل) مع أحماض دهنية عالية

التسمية: يسمى الإستر بإسم الشق الحامضي وإسم مجموعة الألكيل من الكحول (ألكانوات + الألكيل)

طريقة تحضير الإسترات (الطريقة المباشرة)

تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول في وجود مادة نازعة للماء مثل حمض الكبريتيك المركز أو غاز HCl الجاف

 

علل: إستخدام حمض الكبريتيك المركز أو غاز كلوريد الهيدروجين الجاف عند تحضير الإسترات ؟

 

الخواص الفزيائية للإسترات

لها روائح ذكية فهي تمد الفواكه والأزهار بالزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها

تقل رائحتها تدريجياً بإرتفاع الكتلة الجزيئية للكحولات والأحماض المستخدمة في تكوينها

تتغير طبيعتها من سائل ذي رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعي عديم الرائحة تقريباً.

معظمها سوائل

 

علل: درجة غليان الإسترات تقل كثيراً عن درجة غليان الأحماض والكحولات المساوية لها في الكتلة الجزئية؟

جـ: لعدم إحتواء الإسترات على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة في كل من الكحولات والأحماض التي تعمل على ربط جزيئاتها مع بعضها بالروابط الهيدروجينية

 

س: رتب المركبات العضوية التالية تصاعدياً حسب درجة غليانها مع بيان السبب

بروبانول – إثانويك – ميثانوات ميثيل (الكتلة الجزيئية لهم تقريباً 60)

  

الخواص الكيميائية للإسترات

التحلل المائي

1. التحلل المائي الحمضي (ماء محمض بحمض معدني)

تحلل الإسترات بالتسخين مع الماء في وجود حمض معدني مخفف كعامل مساعد لينتج الكحول والحمض العضوي مرة أخرى (عكس الأسترة)

علل: إستخدام حمض معدني مخفف في التحليل المائي للإسترات ؟

 
[list=2]
[*]

التحلل المائي القاعدي (التصبن)

[/list]

تسخين الإستر مع محلول مائي لقلوي ليتكون الكحول وملح الحمض (الصابون)

الصابون  هو أملاح الصوديوم لأحماض كربوكسيلية طويلة السلسلة

علل: يستخدم قلوي في التحلل المائي للإسترات؟

جـ: ليتفاعل مع الحمض العضوي الناتج ويمنع حدوث التفاعل العكسي

 

[list=3]
[*]

التحلل بالأمونيا (التحلل النشادري)

[/list]

 تسخين الإسترات مع الأمونيا لينتج الكحول وأميد الحمض العضوي

 

ملخص

 

 

الإسترات في حياتنا

1. الإسترات كمكسبات الطعم والرائحة

 

علل: تستخدم الإسترات كمكسبات للطعم والرائحة ؟

لأنها لها رائحة ذكية جعلت منها مواد مهمة في كثير من الصناعات الغذائية كمكسبات للطعم والرائحة

[list=2]
[*]

الإسترات كدهون وزيوت

[/list]

الزيوت والدهون هي إسترات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الأحماض العضوية

علل: تسمى جزيئات الزيوت والدهون بثلاثي الجليسريد؟

جـ: لأن كل جزئ منها يتكون من تفاعل جزئ من الجليسرين (كحول ثلاثي الهيدروكسيل) مع ثلاثة جزيئات من الأحماض الدهنية.

قد تكون الأحماض الدهنية الثلاثة من نوع واحد أو قد تكون مختلفة وقد كون السلسلة الكربونية لهذه الأحماض طويلة أو قصيرة مشبعة أو غير مشبعة

عملية التصبن

هي عملية التحلل المائي للزيوت أو الدهون (ثلاثي جليسريد) في وجود مادة قلوية مثل NaOH أو KOH

تعتبر عملية التصبن هي الأساس الصناعي لتحضير كلا من الجليسرين والصابون

 

علل: تسمى عملية التحلل المائي القاعدي للإسترات بالتصبن؟

[list=3]
[*]

الإسترات كبوليمرات ( البولي إستر)

[/list]

البولي إسترات

بوليميارت تنتج من عملية تكاثف مشتركة لعدد 2 مونومر أحدهما جزئي ثنائي الحامضية والأخر كحول ثنائي الهيدروكسيل

مثال: نسيج الداكرون ويصنع بأسترة حمض التيرفثاليك والإيثيلين جليكول

إستخدامه: نظراً لخمول الداكرون تصنع منه أنابيب لإستبدال الشرايين التالفة كما تصنع منه صمامات القلب الصناعية

تستمر عملية التكاثف كيميائياً بأن يهاجم الكحول طرف الجزئ من ناحية الحمض أو يهاجم الحمض طرف الجزئ من ناحية الكحول وبتكرار عملية التكاثف يتكون جزئ طويل جداً يسمى البولي إستر

[list=4]
[*]

الإسترات كعقاقير طبية

[/list]

تستخدم الإسترات العضوية في عمل كثير من العقاقير أشهرها الأسبرين ، زيت المروخ

الحمض العضوي المستخدم في تحضير الأسبرين وزيت المروخ هو حمض السلسيليك

علل: حمض السلسيليك يمكن أن يتفاعل كحمض أو كحول (فينول)؟

جـ: لإحتوائه على مجموعة الكربوكسيل المميزة للأحماض ومجموعة الهيدروكسيل المميزة للكحولات

 ملحوظة: عند تحضير زيت المروخ يتفاعل حمض السلسيليك مع الميثانول كحمض وعند تحضير الأسبرين يتفاعل حمض السلسيليك مع حمض الأسيتيك ككحول

أولاً: زيت المروخ (سلسيلات الميثيل)

هو إستر يستخدم كدهان موضعي حيث يمتص عن طريق الجلد لتخفيف الألام الروماتيزمية

التحضير: بتفاعل حمض السلسيليك بواسطة مجموعة الكربوكسيل الحمضية مع الميثانول

ثانياً: الأسبرين (أستيل حمض السلسيليك)

هو إستر يستخدم تخفيف آلام الصداع ولخفض الحرارة ويقلل من تجلط الدم فيمنع حدوث الأزمات القلبية

التحضير: يتفاعل حمض السلسيليك بواسطة مجموعة الهيدروكسيل مع حمض الأسيتيك

إحتواء الأسبرين على مجموعة الأسييتل (CH₃CO-) تجعله عديم الطعم تقريباً وتقلل من حموضته

 

علل: ينصح الأطباء بتفتيت حبة الأسبرين قبل بلعها أو أخذها مذابة في الماء ؟

جـ: لأن الأسبرين يتحلل مائياً في الجسم ويعطي حمض السلسيليك وهي أحماض تسبب تهيج لجار المعدة وقد تسبب قرجة المعدة

  

علل: هناك أنواع من الأسبرين تكون مختلطة بمادة قلوية مثل هيدروكسيد الألومنيوم؟

جـ: لتعادل حموضة السلسيليك وحمض  الأسيتيك الناتجين من تحلل الأسبرين مائياً في الجسم.

 

معلومة إضافية:

هيدروكسيد الألومنيوم مادة جيلاتينية تعمل على تبطين جدار المعدة لحمايتها من تأثير حمض السلسيليك وحمض الأسيتيك

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry arabic ch 5 l 8.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]