الكيمياء – الألكاينات (الأسيتيلينات) للصف الثالث الثانوى 2016

الكيمياء – الألكاينات (الأسيتيلينات) للصف الثالث الثانوى 2016

مجموعة من الهيدروكربونات الغير مشبعة مفتوحة السلسلة الكربونية

ترتبط فيها ذرات الكربون برابطة ثلاثية واحدة على الأقل إحداها من نوع سيجما s القوية صعبة الكسر ورابطتين منوع باي π الضعيفة سهلة الكسر ولذا فهي مركبات شديدة النشاط

تكون سلسلة متجانسة أول مركب فيها هو الإيثايــن C₂H₂ والإسم الشائع له هو الأسيتيلين

قانونها العام هو (C_nH_2n-2) أي أن كل مركب منها يقل ذرتين هيدروجين عن مثيله من الألكينات وبالتالي يقل أربعة ذرات هيدروجين عن مثيله من الألكانات

علل: الألكاينات مركبات شديدة النشاط

لأنها تحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون إحدى هذه الروابط من نوع سيجما σ القوية ورابطتين من النوع π الضعيفة سهلة الكسر

 

تسمية الألكاينات

1. تتبع نفس الخطوات كما في تسمية الألكانات بأن نختار أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوى على الرابطة الثلاثية مع إستبدال النهاية (آن ane) بالنهاية (آين yne)

2. ترقم السلسلة من الطرف القريب من الرابطة الثلاثية بغض النظر عن موقع أي مجموعة متفرعة أخرى

3. يسبق إسم الألكاين رقم ذرة الكربون المصلة بالرابطة الثلاثية.

تحضير الإيثاين في المعمل

يحضر يتنقيط الماء على كربيد الكالسيوم (ثاني كربيد الكالسيوم CaC₂)

 

علل: يمرر الغاز قبل جمعه على محلول كبريتات نحاس في حمض كبريتيك مخفف

جـ: للتخلص من غازي الفوسفين PH₃وكبريتيد الهيدروجين H₂S الناتجين من الشوائب الموجودة في كربيد الكالسيوم

تحضير غاز الإيثاين في الصناعة

بتسخين الغاز الطبيعي المحتوي على نسبة عالية من غاز الميثان لدرجة حرارة أعلى من ⁵1500م ثم التبريد السريع

خواص الإيثاين

أولاً: الإحتراق

إذا كانت كمية اكسجين محدودة

يحترق الإيثاين بلهب مدخن(علل)

لعدم إحتراق الكربون إحتراق تام

إذا كانت كمية الأكسجين وفيرة

يحترق الإيثاين تماما من خلال تفاعل طارد للحراة وتنطلق حرارة تصل إلى ⁵3000م تكفي لصهر المعادن ويسمى بلهب الأكسي إستيلين ولذا يستخدم في لحام وقطع المعادن.

علل: يستخدم لهب الأكسي أستيلين في لحام وقطع المعادن

جـ: لأن درجة حرارة التفاعل تصل إلى ⁵3000م وهي كافية للحام وقطع المعادن

ثانياً: تفاعلات الإضافة

علل: تتم الإضافة في الألكاينات على مرحلتين؟

علل: يتفاعل جزئ الإيثاين بالإضافة على مرحلتين

لأنها تحتوي على رابطتين باي π سهلة الكسر بجانب رابطة سيجما s فتتم الإضافة على مرحلتين حيث تتحول الرابطة الثلاثية إلى رابطة ثنائية ثم إلى رابطة أحادية.

أ‌- الهدرجة: تتم في وجود النيكل المجزأ … هل تذكر لماذا؟؟

ب‌- الهلجنة: يتفاعل الإيثاين بشدة مع مع الكلور ويكون التفاعل مصحوب بلهب وضوء لذا تستخدم مواد مهدئة وعندما يمرر الإيثاين في محلول البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون يحدث تفاعل إضافة ويزول لون البروم الأحمر ويستخدم هذا التفاعل في الكشف عن عدم التشبع في الإيثاين

س: كيف تميز عملياً بين الإيثاين – الإيثان

علل: لا يصلح ماء البروم في التمييز بين الإيثين والإيثاين..؟

جـ: لأن كلاهما مركب غير مشبع فيحدث تفاعل إضافة فيزول لون البروم الأحمر في كلا الحالتين

جـ- إضافة الأحماض الهالوجينية (HX)

علل:عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى الإيثاين لا يتكون 2,1- ثنائي برومو إيثان ؟

جـ: لأن الإضافة في الخطوة الثانية تتم طبقاً لقاعدة ماركونيكوف

س: مبتدئاً بالأستيلين كيف تحصل على كل من

• 2,2,1,1- رباعي بروموإيثان

• 1,1- ثنائي برومو إيثان

د- إضافة الماء (هيدرة حفزية)

يتفاعل الإيثان مع الماء بالإضافة في وجود عوامل حفازة (حمض كبريتيك مخفف 40% وكبريتات زئبقII) والتسخين عند درجة ⁵60م فيتكون الأسيتالدهيد (الإيثانال)

أهمية التفاعل:

يستغل الأسيتالدهيد الناتج في صناعة حمض الأسيتيك أو الكحول الإيثيلي

الحصول على حمض الإيثانويك (الأسيتيك أو الخليك) وذلك بأكسدة الإيثانال (الأسيتالدهيد)

 

ويمكن كذلك الحصول على الإيثانول (الكحول الإيثيلي ) وذلك بإختزال الإيثانال (الأسيتالدهيد)

 

[url=http://cairodar.youm7.com/flashes/PDFfiles/chemistry ch 5 l 3.pdf] لتحميل الدرس بصيغة PDF اضغط هنا..[/url]